РЕШЕНИЕ №1
while (true) {
    try {
        Operation operation = askOperation();
        CommandExecutor.execute(operation);
        if (operation == Operation.EXIT) break;
    } catch (WrongZipFileException t) {
        ConsoleHelper.writeMessage("Вы не выбрали файл архива или выбрали неверный файл.");
    } catch (Exception e) {
        ConsoleHelper.writeMessage("Произошла ошибка. Проверьте введенные данные.");
    }
}
РЕШЕНИЕ №2
while (isExit){
            try {
                Operation operation = askOperation();
                if(operation.ordinal() == Operation.EXIT.ordinal()) {
                    isExit = false;
                }
                CommandExecutor.execute(operation);
            } catch (WrongZipFileException e) {
                ConsoleHelper.writeMessage("Вы не выбрали файл архива или выбрали неверный файл.");
            } catch (Exception e) {
                ConsoleHelper.writeMessage("Произошла ошибка. Проверьте введенные данные.");
            }
        }
Почему решение №2 прошло а решение №1 нет может дело в том что при выходе из цикла во 2 случее использовались примитивы?? а в 1 нет? хотя программа работала как надо