Добрый. Задачу решил. Не понял - почему не прошло такое решение: public static void main(String[] args) { Scanner scanner = new Scanner(System.in); String str1 = scanner.nextLine(); String str2 = scanner.nextLine(); Path path1 = Path.of(str1); Path path2 = Path.of(str2); if(path1.toAbsolutePath().getRoot().equals(path2.toAbsolutePath().getRoot())) System.out.println(path1.relativize(path2)); } Достроил оба пути до абсолютных и сравнил их корневые директории. Причём...! При валидации 2-е условие прошло. Не прошло 3-е условие.