Задачу решил, но хочется понять, есть ли более эффективное/красивое решение.
Метод для удаления людей с др. летом прилагаю:
public static void removeAllSummerPeople(HashMap<String, Date> map) {
Iterator<Map.Entry<String,Date>> mapIterator = map.entrySet().iterator();
while(mapIterator.hasNext()){
Map.Entry<String,Date> manOfMap = mapIterator.next();
Date birthday = manOfMap.getValue();
if (birthday.getMonth()>4 && birthday.getMonth()<8){
mapIterator.remove();
}
}
}