Вопрос знатокам, что не так с задачей?

А что там по EXIT команде? Если окажется, что там возникают исключения, то твой вариант никогда не выйдет из цикла.

Сложно что-то утверждать, поэтому буду спрашивать) Тут есть такой пункт - 2.5. Проследи, чтобы программа продолжила свою работу (перешла на новый шаг цикла), после обработки исключений. И за меня тут переписали видимо нормально

do {
            try {
                operation = askOperation();
                CommandExecutor.execute(operation);
            } catch (WrongZipFileException e) {
                ConsoleHelper.writeMessage("Вы не выбрали файл архива или выбрали неверный файл.");
            } catch (Exception e) {
                ConsoleHelper.writeMessage("Произошла ошибка. Проверьте введенные данные.");
            }

        } while (operation != Operation.EXIT);

Вопрос, если у нас случится Exception, то мы попадём в while или сразу после блока catch выйдем из цикла? И сразу второй вопрос, если мы обработаем исключение WrongZipFileException, то разве мы не попадём в цикл снова?

Блоки catch вообще здесь никак не влияют на выход из цикла, (во всех написанных тобой вариантах), выход должен быть только после ввода операции EXIT. Но если сама операция EXIT где-то там под капотом бросит исключение, то в этом варианте выход всё равно произойдёт, а в твоём - нет.

Честно сказать, ты переворачиваешь моё представление о try-catch Мне кажется я тебя не правильно понимаю Не понятно почему у меня не выходит, а у тебя выходит :D Чувствую себя тупым и смеюсь при этом

Вариант 1(твой)

Operation o;

            while (true) {
                try {

                o = askOperation();
                CommandExecutor.execute(o);
                if (o.ordinal() == 5) break;

                } catch (WrongZipFileException e) {
                    ConsoleHelper.writeMessage("Вы не выбрали файл архива или выбрали неверный файл.");
                } catch (Exception e){
                    ConsoleHelper.writeMessage("Произошла ошибка. Проверьте введенные данные.");
                }
            }

Я ввожу EXIT как-то там (я хз как askOperation() реализован), в следующей строке мы выполняем эту команду, и представим, что execute(o) в своём теле бросит исключение, мы сразу же полетим в блок catch (Exception e), а строка "if (o.ordinal() == 5) break;" не имеет возможности выполнится, блок catch выводит сообщение, и стартует следующая итерация цикла. Результат - выход не произошёл. Вариант 2

Operation operation;
        boolean isExit=false;

        while (!isExit){
            try {operation=askOperation();
                if(operation.ordinal()==Operation.EXIT.ordinal()){isExit=true;}
                CommandExecutor.execute(operation);

            }catch (WrongZipFileException e){
                ConsoleHelper.writeMessage("Вы не выбрали файл архива или выбрали неверный файл.");
            }
            catch (Exception e){
                ConsoleHelper.writeMessage("Произошла ошибка. Проверьте введенные данные.");
            }
        }

Вводим EXIT, сразу же выполняется условие и устанавливается флаг "isExit=true", в следующей строке execute(operation) бросает исключение, мы снова летим в блок catch (Exception e), выводится сообщение, а вот дальше на следующую итерацию мы уже не попадаем, ведь флаг уже установился, и while (!isExit) не выполняется.

Я понял. Хотел расписать ещё немного и спросить, но ты разжевал настолько, что когда я набирал текст, меня осенило. Спасибо :)